Rođen je na Kashyyyku oko 183. PE. Usavršio je borbu licem u lice Wookieea, a dobio je i mnogo znanja o mehanici. S 80 godina napušta Kashyyyk u potrazi za pustolovinama. 60 godina bio je slobodni pilot, sve dok Imperij nije Wookieee proglasio robovima. Chewio je uhvaćen i zatočen, i slijedećih 30 godina provodi radeći teške fizičke poslove u imperijskim kampovima robova. Iz ropstva ga spašava novak Imperije poznat kao Han Solo. Otad Chewie prema Hanu ima life-debt, vječni životni dug. Njih dvojica bježe i ulaze u podzemlje kao krijumčari.
Chewieva snaga i njegovo znanje o mehanici učinili su ga dobrim partnerom, a oni i Han imali su mnogo avantura kroz 15 godina, dok nisu uzeli Obi-Wan Kenobija i Lukea Skywalkera na put za Alderaan. Chewiev udio u spašavanju Princeze Leie i pomoć Hanu i Lukeu u Bitci za Yavin donio mu je zahvalu Savezništva. Njegov životni dug Hanu Solou povezao ga je sa Soloom i tako ga prati u mnogim daljnim avanturama. Slijedeći Hanovu obavezu da isplati Jabbu the Hutta, nastavlja pomagati Savezništvo postajući dio udarnog tima na Endorovom mjesecu, dopuštajući Pobunjenicima da unište drugu Zvijezdu Smrti. Chewie i Han nastavljaju pomagati Novu Republiku kao piloti, a Chewie prima kao počasne članove obitelji i Princezu Leiu, a kasnije i Jaicena, Jeinu i Anakina Soloa. Chewie je postao čuvar Jaicena i Jeine nakon povratka s Anotha, no blizanci su mu pobjegli i izgubili se u podzemlju Imperial Citya. Chewie i C-3PO su ih uspjeli naći. Na letu na odmor na Kessel s Hanom, bili su srušeni na planet i natjerali su da rade u rudniku začina. Bijeg ih je doveo do Maw Installationa i tamo su našli grupu Wookija koji su još bili u ropstvu Imperija. Nakon uvjeravanja republičkih vođa da trebaju osvojiti Installation Chewie je glasao za oslobađanje Wookieea. Dobio je dopuštenje da ide s timom za ulazak u Maw Installation. Uspio je osloboditi Wookije prije nego što ju je Admiral Daala uništila.
Iako je Han napustio aktivnu dužnost da bi proveo više vremena s obitelji, Chewbacca ga nije ostavio. Njegov životni dug prema Hanu prerastao je u dug preba cijeloj obitelji Solo. Za vrijeme početaka invazije Yuuzhan Vongova Han, Anakin i Chewie bili su na Sernpindalu, pomagali su Landu s pošiljkama. Bili su na planetu kada su Vongovi iskoristili dovin basal da bi povukli mjesec Dobido u sudar s Sernpindalom. U tijeku evakuacije Anakin i Chewbacca bili su zatočeni u odronu kamenja. Shvativši da će Dibido udariti svake skeunde Chewbacca je bacio Anakina na rampu za polijetanje Millennium Falcona, spasivši mu život. Chewbacca je poginuo na Sernpidalu. Han je dugo očajavao dok nije shvatio da nije Anakin ubio Chewbaccu nego da ih je Wookiee sve spasio, dajući najvišu uslugu životnog duga.